Réponses

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Question 1

On a dégagement de dioxyde de carbone dû à l’acidification de la solution d’hydrogénocarbonate de sodium.

HCO₃^-(aq) + H⁺(aq) ® CO₂(g) + H₂O

Question 2

Car parmi les déchets éliminés par la peau, on trouve des acides aminés qui serait révélés lors de l’atomisation à la ninhydrine. C’est d’ailleurs une technique ancestrale de détermination des empreintes digitales.

Question 3

Pour maintenir une pression de vapeur saturante constante dans la cuve. Ceci permet d’avoir des valeurs de Rf reproductibles.

Question 4

Le mécanisme réactionnel proposé pour la réaction entre la ninyhdrine et l’acide aminé est le suivant. Approfondissement.

Etape 1. On a substitution de l’amine de l’acide aminé sur le carbonyle central de la ninhydrine.

1.

2.

3.

4.

Etape 2.  Élimination d’une molécule d’eau et formation d’une imine.

5.

6.

Etape 3. Par chauffage, on a décarboxylation de la fonction acide carboxylique terminale de l’acide aminé (par un mécanisme de transfert électronique à six centres).

7.

8.

Etape 4. L’imine est hydrolysée pour former une amine avec élimination d’une aldéhyde, emportant le résidu de l’acide aminé (R-CHO).

9.

10.

11.

12.

Etape 5. La molécule précédente vient réagir par la fonction amine sur une seconde molécule de ninhydrine. L’élimination d’une molécule d’eau fournit la molécule donnée dans l’énoncé.

13.

14.

15.

Question 5

La tache A est l’hydrolysât : on y trouve de la phénylalanine (authentique B) et de l’acide aspartique (authentique C).

La tache D permet de mettre en évidence que l’aspartame commercial contient aussi de la phénylalanine. L’autre tache est celle des autres produits présents dans la sucrette.