Expérience : décantation

Extraction de l'acide benzoïque

Temps de réalisation	30 min
Difficulté théorique	2 / 5	Difficulté expérimentale	2 / 5
Techniques utilisées	Extraction ; dosage acidobasique
Objectif	Savoir réaliser et interpréter une extraction

Introduction

La technique d’extraction est utilisée dans presque toutes les expériences de chimie organique. Elle sert à isoler un produit issu d’un mélange en jouant sur sa solubilité dans les différents solvants. Si par exemple un mélange réactionnel contient en fin de réaction de la soude et une molécule organique, partiellement soluble en phase aqueuse, l’extraction consistera à isoler la molécule organique en utilisant un solvant organique lors de l’extraction.

Pour interpréter une expérience d’extraction, il faut retenir la devise suivant : qui se ressemble, s’assemble. En chimie, c’est le plus souvent (en première approximation) des interactions électrostatiques qui seront à l’origine de la ressemblance. Il est donc nécessaire de savoir reconnaître les molécules et solvants polaires de ceux qui ne le sont pas, ou moins. Nous proposons ici une expérience qui permettra de se familiariser avec la technique et les interprétations possibles.

Une extraction se réalise à l’aide d’une ampoule de décantation : on y place le mélange dont on veut extraire un produit et un solvant d’extraction correctement choisi. Le plus souvent, nous sommes conduits à extraire des molécules organiques ce qui implique l’utilisation de solvants organiques. Le mélange biphasique obtenu peut avoir sa phase aqueuse plus ou moins dense que le solvant d’extraction.

On retiendra que généralement les solvants organiques lourds sont les solvants halogénés (solvants chlorés) et les solvants organiques légers, les autres (éther, acétone, pentane...).

Nous allons dans cette expérience réaliser une extraction de l’acide benzoïque en jouant sur la polarité des solvants. L’acide benzoïque est initialement en phase aqueuse. L’objectif est de le faire passer en phase organique avec un rendement optimal. On donne le pKa de l’acide benzoïque : pKa = 4,2.

C₆H₅-COOH + OH^- ® C₆H₅-COO^- + H₂O

Mode opératoire

Précaution : les vapeurs de chlorure de méthylène sont toxiques.

1. Préparation des solutions

1.1. Solution (A) d’acide benzoïque

Dans un bécher de 500 mL, dissoudre 0,6 g d’acide benzoïque (M = 122 g / mol; n = 4,9 mmol) dans 250 mL d’eau (précisément). Chauffer éventuellement sur plaque chauffante pour faciliter la dissolution.

Question 1. Justifier la faible solubilité de l’acide benzoïque en solution aqueuse.

1.b. Solution (B) d’hydroxyde de sodium

Préparer 250 mL d’une solution d’hydroxyde de sodium (M = 40 g / mol) à 40 mmol / L.

Question 2. Quelle est la masse d’hydroxyde de sodium à dissoudre dans les 500 mL d’eau ?

2. Dosage de la solution d’acide benzoïque

On donne les indicateurs colorés suivant.

	Hélianthine	Bleu de bromothymol	Phénolphtaléine
Couleur acide	Rouge	Jaune	Incolore
pH de virage acide	3,1	6	8
Couleur intermédiaire	Orangé	Vert	Rose
pH de virage basique	4,4	7,6	9,9
Couleur basique	Jaune	Bleu	Rose prononcé

Question 3. Quel est l’indicateur coloré le mieux adapté au dosage ?

Doser 40 mL de la solution d’acide benzoïque par la solution de soude. Faire un premier dosage rapide puis un deuxième plus précis.

On obtient sensiblement un volume d’équivalence : Veq = 19,5 ± 0,1 mL.

Question 4. Calculer la concentration d’acide benzoïque.

3. Réalisation de l’extraction

Placer dans une ampoule à décanter 20 mL de solution A.

Ajouter 20 mL de chlorure de méthylène.

Boucher et agiter énergiquement. Attention : faire s’échapper les surpressions lors des premières agitations en retournant l’ampoule et en ouvrant le robinet.

Séparer la phase organique de la phase aqueuse.

Jeter la phase organique dans un récipient approprié.

Doser l’acide benzoïque dans la phase aqueuse.

On trouve Véq = 5,6 mL.

Question 5. Calculer le rendement molaire de l’extraction.

Question 6. Comment augmenter le rendement de l’extraction ?

Question 7. Calculer la constante de partage K, constante thermodynamique caractéristique de l’extraction.

4. Extraction multiple

Réaliser l’extraction comme décrit en 3.

Récupérer la phase organique et réaliser l’extraction une nouvelle fois.

Recommencer l’opération précédente une nouvelle fois.

Doser la phase aqueuse.

On trouve un volume d’équivalence de 0,9 mL.

Question 8. Calculer la concentration d’acide benzoïque.

Question 9. Conclure.

Question 10. Que doit faire si on a de l’acide benzoïque dans un solvant organique et que l’on veut s’en débarrasser ?