Décantation et extraction
Question 1
Les deux fonctions présentes sur l’acide benzoïque sont un noyau aromatique
(apolaire) et un groupement carboxylique (moyennement polaire). L’acide benzoïque
devient soluble en phase aqueuse sous sa forme basique, l’ion benzoate : C6H5-CO-O-.
A priori, la molécule d’acide benzoïque est peu soluble dans l’eau. De
façon à vérifier la forme prédominante de l’acide benzoïque dans l’eau,
calculons le pH de la solution.
C’est une solution d’acide faible de concentration :
C = n / V = 0,0049 / 0,25 = 19,6 mmol / L
On calcule le pH : pH = ½ (pKa - log C) = 2,95
Nous sommes en milieu acide (pH < pKa), la forme prédominante est l’acide
benzoïque : C6H5-CO-OH L’acide benzoïque est donc sous sa
forme peu soluble en phase aqueuse. Il aura donc une certaine aptitude à être soluble en
phase organique.
Question 2
La préparation se fait à l’aide d’une fiole jaugée. La masse m à peser
puis à dissoudre est :
m = n . M = C . V . M = 0,04 . 0,25 . 40 = 0,4 g
Question 3
L’indicateur coloré le mieux adapté est celui qui change de couleur au pH
d’équivalence de la réaction. Le dosage d’un acide faible par une base forte a
un pH d’équivalence basique. On utilisera donc la phénolphtaléine.
On justifie en calculant le pH à l’équivalence en considérant
l’équivalence comme une solution de benzoate de sodium.
pHéq = ½ (pKa + pKe + logC) = 8,4
Question 4
A l’équivalence, on a ajouté autant d’hydroxyde de sodium que l’on
avait d’acide benzoïque en solution, d’où l’égalité entre les nombres
de moles : n(a) = n(b)
ou encore C(a) . V(a) = C(b) . V(b)
Soit C(acide benzoïque) = C(base) . V(base) / V(acide benzoïque)
= 0,04 . 19,5 / 40 = 19,5 mmol / L
Question 5
Le rendement est le rapport du nombre de moles d’acide benzoïque passé en phase
organique divisé par le nombre de moles d’acide benzoïque initiale. On peut aussi
calculer le rapport des concentrations, les volumes étant égaux.
La concentration en acide est maintenant de :
C(acide benzoïque) = 0,04 . 5,6 / 40 = 5,6 mmol / L
D’où le rendement r = (19,5 - 5,6) / 19,5 = 0,71
Le rendement est de 71 %.
Question 6
On peut agir de deux façons : soit en diminuant la solubilité de l’acide
benzoïque dans l’eau, soit en perfectionnant l’extraction.
L’acide benzoïque porte un groupement carboxylique. En milieu basique (pH >
pKa + 1 = 5,2), le groupement carboxylique devient un groupement carboxylate, chargé
négativement.
R-COOH + OH- ® RCOO- +
H2O
Au plus le milieu sera basique, au plus l’acide benzoïque sera soluble en phase
aqueuse, et si la phase aqueuse est acide, la solubilité sera moindre.
Pour augmenter le rendement de la réaction, il faut travailler à un pH faible,
c’est ici le cas.
Pour perfectionner le rendement d’extraction, il suffit de renouveler
l’opération plusieurs fois.
Question 7
Une constante thermodynamique est définie comme le rapport des concentrations du
produit dans sa situation finale sur celle de sa situation initiale, soit le rapport de la
concentration en phase organique sur la concentration en phase aqueuse.
| K = |
[acide benzoïque en phase organique] |
[acide benzoïque en phase aqueuse] |
K = 2,48
Question 8
Après trois extractions successives la concentration est de :
C(acide benzoïque) = 0,04 . 0,9 / 40 = 0,9 mmol / L
On en déduit un rendement de : r = (19,5 - 1,8 ) / 19,5 =
0,954
On a un rendement de 95,4 %.
Question 9
Conclusion : lorsqu’un composé organique est légèrement soluble dans
l’eau, il est nécessaire de réaliser plusieurs extractions.
Nous précisons que chaque extraction est soumise à une constante d’équilibre du
composé entre les deux phases. Cette constante est une constante thermodynamique qui
dépend de la température.
Question 10
Si on veut au contraire se débarrasser d’acide benzoïque qui se trouverait en
solution organique, il suffit d’ajouter une solution aqueuse basique (solution
d’hydroxyde de sodium). Celle-ci formera du benzoate de sodium, soluble dans
l’eau. L’acide benzoïque sera éliminé par deux extractions de la phase
organique par une solution de soude (~ 1 mol / L).
