Extraction de la caféine du thé
| Temps de réalisation |
2h |
| Difficulté théorique |
2 / 5 |
Difficulté expérimentale |
2 / 5 |
| Techniques utilisées |
Reflux ;
décantation ; séchage d’un liquide ; évaporateur rotatif ; recristallisation ;
mesure de point de fusion |
| Objectif |
Extraction de la
caféine des sachets de thé |
Introduction
La caféine est un produit fort connu de la famille des alcaloïdes. La molécule
présente dans sa structure deux cycles diazotés dont un aromatique, ainsi que deux
groupements amides.
Structure
de la caféine
Question 1. Quel est le cycle aromatique ?
C’est un dérivé de la purine, classé dans les méthyl-purines, ou encore
appelés méthyl-xanthines.
Voici quelques boissons dans lesquelles on trouve des méthyl-xanthines.
- Café 1 % de caféine.
- Thé 1 à 5 % de caféine, un peu de theophylline.
- Cacao 2% de Théobromine et un peu de cafine et de théophylline.
- Graine de cola 2 % de caféine et un peu de théobromine.
Mode opératoire
- Dissoudre dans un ballon de 250 mL, 8 g de carbonate de sodium dans 100 mL d'eau
(chauffer si nécessaire).
- Y placer un sachet de thé, adapter une colonne de reflux, mettre à chauffer et
maintenir l’ébullition pendant 10 min.
- Laisser refroidir.
- Ajouter 30 mL de chlorure de méthylène et placer dans une ampoule à décanter.
- Agiter doucement (une agitation brusque provoque une émulsion difficile à casser.
Essayer néanmoins pour casser l'émulsion de filtrer sur une couche de célite).
Question 2. Qu’est-ce qu’une émulsion ?
- Sécher sur sulfate de sodium.
- Évaporer le solvant à l'évaporateur rotatif : on obtient un solide qui cristallise sur
les parois du ballon.
- Recristalliser dans un mélange toluène-hexane (1 : 1).
Question 3. Expliquer le principe d’une recristallisation.
- On obtient des cristaux blancs de point de fusion 233-235°C.
Données spectroscopiques complémentaires
Spectre de RMN 1-H de la caféine
d
|
8,55 |
4 |
3,55 |
3,35 |
Intégration |
1 |
3 |
3 |
3 |
Multiplicité |
s |
s |
s |
s |
Question 4. Interpréter les signaux du spectre RMN.
Spectre IR de la caféine
Quelques pics caractéristiques (en cm-1): 2980 ; 1720 ; 1680.
Question 5. Interpréter les principales bandes du spectre IR.
Bibliographie
- Defranceschi - Quelques expériences sur des composés alimentaires. I.
Le Coca-Cola - Bull. Un. Phys., 708, p 1179-1185.
- Dupont-Durst et Gokel 1987,
p 514.
- Harwood et Moody 1989, pp
657 - 660.
- Murray S.D. et Hansen P.J. 1995 - The extraction of
Caffeine from Tea - J. Chem. Ed., 72, p 851-852.
- Pavia D.L. 1973 - Coffe, Tea or... Cocoa - J. Chem. Ed., 50,
p. 791-792.
Pour aller un peu plus loin :
- Adam D.J., Mainwaring J. et Quigley M.N. 1996 - Soxhlet Extraction of
Caffeine from Beverage Plants - J. Chem. Educ., 73, p. 1171.
- Hill D.W. , McSharry B.T. et Trzupek L.S. - Quantitative Analysis by
Isotopic Dilution Using Mass Spectroscopy. The Determination of Caffeine by GC-MS - J.
Chem. Ed., 65, p. 907-909.
- Yang M.J., Orton M.L. et Pawliszyn J. 1997 - Quantitative Determination
of Caffeine in Beverages Using a Combined SPME-GC/MS Method - J. Chem. Ed., 74,
p. 1130-1132.
Réponses
|
