| Les indicateurs colorés |
Rôle d'indicateur coloré acidobasique de la phénolphtaléïne
La phénolphtaléïne (III) est une molécule issue de la condensation de l'anhydride phtalique (I) et de deux molécules de phénol (II).
(I) Anhydride phtalique
+ 2
(II) Phénol
® (III) Phénolphtaléïne
Sous sa forme acide, la phénolphtaléïne est incolore. On rappelle que les formes colorées des molécules organiques sont dues à l'existence de liaisons délocalisées.
En milieu basique, un proton d'un des groupes phénol est attaqué par un OH-. Il s'ensuit une cascade de délocalisation électronique qui amène à la formation d'un ion carboxylate sur la forme basique de la phénolphtaléïne (IV)
(III) Phénolphtaléïne, forme acide
+ OH- ®
®
® (IV) Forme basique
de la phénolphtaléïneCette nouvelle molécule possède la propriété d'avoir son carbone central sous forme trigonale, c'est à dire lié à une double liaison. On voit alors que toutes les doubles liaisons de la molécule sont alors conjuguées. On a une telle délocalisation que la molécule devient colorée.
Il paraît évident que la forme acide de la phénolphtaléine, avec quatre liaisons délocalisées soit incolore tandis que la forme basique, avec onze liaisons délocalisées absorbe dans le visible (vert-bleu) et apparaisse de couleur rouge (rose en solution dilué).
