Généralités sur les acides
carboxyliques
Découverte des acides carboxyliques
Généralités sur les acides carboxyliques - Définition -
Nomenclature - Etat naturel - Propriétés physiques
Conséquence sur la réactivité de la structure électronique du groupe
fonctionnel - Structure du groupe carboxyle, données expérimentales,
interprétation, mésomérie - Acidité : déprotonation d'un acide carboxylique -
Basicité : protonation d'un acide carboxylique - Mobilité de l'hydrogène en a du carboxyle - Conséquence sur la réactivité
Réactivité chimique - Propriétés du groupement
fonctionnel - Propriétés liées à la mobilité de l'hydrogène - Réactions
particulières - Estérification
Propriétés spectroscopiques - IR - RMN du proton - RMN du carbone -
UV-Visible - Spectro de masse
Réduction des acides carboxyliques -
Généralités sur l'oxydoréduction des acides carboxyliques - Hydrogénation catalytique
- Réduction par les hydrures - Réduction en méthyl cétone par le
méthyl lithium
Oxydation (dégradation) des acides carboxyliques
Réactions de dégradation - Décarboxylation
électrochimique des acides - Décarboxylation thermique des diacides
Réaction de Hunsdiecker - Principe - Mécanisme
Propriétés liées à la mobilité de l'hydrogène en a
du carboxyle
Caractère acide du proton
Obtention du dianion - Application à l'alkylation de l'acide
Halogénation - Réaction de Hell-Volhard-Zelinsky -
Mécanisme
Condensation de Claisen des esters - Bilan - Mécanisme
Préparation des acides carboxyliques
Acide carboxylique aliphatique - Oxydation poussée d'un alcène - Oxydation des alcools
primaires - Oxydation des aldéhydes -
Carbonatation d'un organométallique, organomagnésien, organolithien - Hydrolyse des
dérivés d'acide - Synthèse malonique - Hydrolyse d'une méthyle cétone haloformée
Acides carboxyliques aromatiques - Réaction de Friedel et
Crafts - Oxydation d'une chaîne latérale d'un dérivé benzénique - Réaction de Kolbe
Diacide aliphatique - Oxydation d'un alcool secondaire
cyclique
Synthèse d'une acyloïne - Réarrangement benzilique