Les fonctions de la chimie organique  -  Les acides carboxyliques et leurs dérivés

Les acides carboxyliques


ac_ethano_3d.gif (2354 octets)Généralités sur les acides carboxyliques

Découverte des acides carboxyliques
Généralités sur les acides carboxyliques
- Définition - Nomenclature - Etat naturel - Propriétés physiques
Conséquence sur la réactivité de la structure électronique du groupe fonctionnel - Structure du groupe carboxyle, données expérimentales, interprétation, mésomérie - Acidité : déprotonation d'un acide carboxylique - Basicité : protonation d'un acide carboxylique - Mobilité de l'hydrogène en a du carboxyle - Conséquence sur la réactivité
Réactivité chimique - Propriétés du groupement fonctionnel - Propriétés liées à la mobilité de l'hydrogène - Réactions particulières - Estérification
Propriétés spectroscopiques - IR - RMN du proton - RMN du carbone - UV-Visible - Spectro de masse

Réduction des acides carboxyliques - Généralités sur l'oxydoréduction des acides carboxyliques - Hydrogénation catalytique - Réduction par les hydrures - Réduction en méthyl cétone par le méthyl lithium

Oxydation (dégradation) des acides carboxyliques

Réactions de dégradation - Décarboxylation électrochimique des acides - Décarboxylation thermique des diacides
Réaction de Hunsdiecker - Principe - Mécanisme

Propriétés liées à la mobilité de l'hydrogène en a du carboxyle

Caractère acide du proton
Obtention du dianion -
Application à l'alkylation de l'acide

Halogénation - Réaction de Hell-Volhard-Zelinsky - Mécanisme
Condensation de Claisen des esters - Bilan - Mécanisme

Préparation des acides carboxyliques

Acide carboxylique aliphatique - Oxydation poussée d'un alcène - Oxydation des alcools primaires - Oxydation des aldéhydes - Carbonatation d'un organométallique, organomagnésien, organolithien - Hydrolyse des dérivés d'acide - Synthèse malonique - Hydrolyse d'une méthyle cétone haloformée
Acides carboxyliques aromatiques - Réaction de Friedel et Crafts - Oxydation d'une chaîne latérale d'un dérivé benzénique - Réaction de Kolbe
Diacide aliphatique - Oxydation d'un alcool secondaire cyclique
Synthèse d'une acyloïne - Réarrangement benzilique


Bibliographie expérimentale

Réductions

  • Krischnamurthy S. et Thompson K.L. 1977 - Selective Reduction of Functionalized Carboxylic Acids with Borane-Methyl Sulfide - J. Chem. Ed., 54, p. 778-779.

 

 


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