Stéréochimie  -  Les acides carboxyliques

Les acides tartriques


L'acide tartrique, de formule HOOC-CHOH-CHOH-COOH, présente deux carbones asymétriques (C*) : HOOC-C*HOH-C*HOH-COOH.

L'acide tartrique présente donc plusieurs énantioméres, en l'occurence trois contrairement aux quatre que l'on pourrait attendre :

  • l'acide (R,R)-tartrique, ou acide (+)-tartrique ([a]D-20°C = + 12°, Tfus = 168-170°C, d = 1,17598 g.mL-1),
  • l'acide (S,S)-tartrique,  ou acide (-) -tartrique ([a]D-20°C = - 12°, Tfus = 168-170°C, d = 1,17598 g.mL-1),
  • l'acide (S,R)-tartrique et l'acide (R,S)-tartrique étant identiques, pour des raisons de symétrie, appelés acide méso-tartrique ([a]D-20°C = 0°, Tfus = 146-148°C, d = 1,666 g.mL-1),

Deux sont représentés ci-dessous.:

L'acide (R,R)-tartrique

L'acide (R,S)-tartrique

 

 


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