Les fonctions de la chimie organique  -  Les acides carboxyliques et leurs dérivés

Les esters


La famille des esters regroupe les molécules résultant de la condensation d'un oxoacide - généralement un acide carboxylique (R-CO-OH) et d'un alcool (R'-OH), accompagnée de la perte d'une molécule d'eau (H2O).

+

H+
=

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Les esters répondent ainsi à la formule générale R-CO-O-R'  sur la base d'une fonction carboxyle et où R et R' peuvent être des groupements alkyles ou aryles.

C'est la nature de R et de R' qui détermine les propriétés de la molécule et qui donc détermine le nom de la molécule. Les esters cycliques sont appelés les lactones.

Groupement carboxyle Ethanoate de méthyle

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Dans la nature, les esters sont très courant dans la nature puisqu'on les trouve dans les huiles essentielles ainsi que dans beaucoup de parfums naturels (le méthanoate de méthyle a l'odeur de rhum, l'éthanoate d'isobutyle a l'odeur de banane). Les triesters d'acides gras sont appelés les triglycérides. Les phospholipides sont des esters phosphoriques.

Anciennement appelés éthers, les esters ont fait l'objet d'études dès la deuxième moitié du XVIIIème siècle notamment par Macquer. Vers 1862-1863, l'étude de la synthèse et de l'hydrolyse des esters permettra à M. Berthelot et L. Péan de Saint-Gilles de constituer un des premiers exemples d'études cinétique des réactions chimiques. La chimie des esters se développera notamment avec Liebig dans la première moitié du XIXème siècle pour devenir, par ses débouchés en biochimie, en chimie des polymères et en chimie des parfums une branche importante de la chimie organique.

Dans l'industrie, les esters de synthèse sont utilisés en parfumerie ainsi que dans l'industrie des polymères et des  matières synthétiques comme pour la préparation du Tergal, de résines thermodurcissables ou du Kevlar.



 


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