Les esters

Les esters


Généralités sur les esters

Découverte des esters
Généralités sur les esters -
Définition - Nomenclature - Etat naturel - Propriétés physiques. Les esters sont généralement liquides. Peu ou pas solubles dans l'eau, ils sont couramment utilisés comme solvant.

Propriétés spectroscopiques - La fonction ester est caractérisée en spectroscopie infra-rouge par une bande intense dans la région 1750-1730 cm-1 - RMN du proton - RMN du carbone - UV-Visible - Spectro de masse

Réactivité des esters

Propriétés chimiques. C'est la fonction carboxyle hydrolysable qui confère sa réactivité aux esters.
Présence dans les huiles et graisse
Hydrolyse
Transestérification
Formation d'alcools par additions d'organomagnésiens
Formation de dialkyle carbonates
Réduction
Esters comme source d'énolates -
Condensation de Claisen des esters - Mécanisme

Pyrolyse des esters

Propriétés liées à la mobilité de l'hydrogène en a du carboxyle

Condensation de Claisen des esters - Bilan - Mécanisme

Préparation des esters

Estérification d'acide par un alcool
Action des dérivés d'acide
Notion de transestérification
Cas de l'estérification intramoléculaire : les lactones
Action d'un alcool sur un dérivé d'acide

Compléments - Biosynthèse des acides gras

 


Bibliographie expérimentale

Chimie des b-céto-esters : préparation et utilisation pour la synthèse d'une pyrazolone

  • Brockwell J.C. et Holmquist C.R. 1992 - b-Keto Esters from Tin(II) Chloride Catalyzed Reactions of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate - J. Chem. Ed., 69, p. 68-69.

Hydrolyse des orthoesters (catalyse acide généralisée)

  • Potts R.A. et Schaller R.A. 1993 - Kinetics of the Hydrolysis of Orthoesters : A General Acid-Catalysed Reaction - J. Chem. Ed., 70, p. 421-424.

 


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