Bromation des alcanes

Temps de réalisation	15 min
Difficulté théorique	1 / 5	Difficulté expérimentale	1 / 5
Techniques utilisées	Tubes à essai ; lampe UV
Objectif	Mise en évidence de l'activation photochimique

 

---

Introduction
La réaction chimique

Ici, la réaction est une réaction de substitution est proposée sur le n-hexane, substitution par un halogène, le dibrome. Le brome est un liquide orange, le n-hexane, un liquide incolore.

La réaction de substitution s’écrit de la façon suivante.

C₆H₁₄ + Br₂ ® C₆H₁₃Br + HBr

L’HBr formé (bromure d’hydrogène) est un gaz qui se dissous en partie dans le milieu.

Question 1. Justifier le fait que la solubilité de l’HBr soit faible en milieu organique.

Les réactions de substitution radicalaire que subissent les alcanes sont à caractère homolytique. L'apport d'énergie pour amorcer ces réactions peut se faire de deux façons : thermiquement ou photochimiquement. Nous réaliserons ici l'expérience dans des conditions photochimiques.

Question 2. Justifier que les réactions de substitution radicalaires sur les alcanes soient à caractère homolytique.

---

Mode opératoire

1. Préparation de la solution de dibrome (10 min).

Précautions : le DIBROME est TRES TOXIQUE et TRES CORROSIF : manipuler sous hotte avec gants et lunettes de protection.

• Diluer 1 mL de dibrome (M = 160 g / mol, d = 3,12) concentré dans 100 mL de tétrachlorure de carbone (M = 153,8, d = 1,59).
• Placer le tout dans un flacon, boucher et étiqueter.

2. Réaction

• Préparer trois tubes à essai, et y placer 5 mL de n-hexane (M = 86,2 g / mol ; d = 0,9).

Question 3. Quelle est l’espèce en excès, le dibrome ou le n-hexane.

• Entourer le premier (tube 1) de papier aluminium, placer le deuxième (tube 2) sous une lampe UV (254 nm) et laisser le troisième (tube 3) sur la paillasse.
• Préparer un chronomètre.
• Mettre dans chaque tube 2 mL de la solution de dibrome, boucher, déclencher les chronomètres et agiter une fois.
• Relever les temps de décoloration.

Exemple de valeurs obtenues :

Question 4. Interpréter les résultats.

Question 5. Calculer la longueur d'onde théorique nécessaire l'amorçage (initiation) de la réaction (les données sont fournies dans le complément au chapitre I : la réaction chimique).

Question 6. Donner le schéma de la réaction en supposant qu'il ne se produit q'une monobromation.

---

Réponses