Addition d'un dihalogène sur un alcène
Principe et bilan réactionnel - Conditions
expérimentales - Observations expérimentales, aspect cinétique, stéréochimie de
réaction, caractère ionique de la réaction - Elaboration d'un mécanisme, utilisation
des observations, attaque électrophile de la double liaison, attaque nucléophile de
l'ion ponté, interprétation cinétique, interprétation de la stéréochimie,
généralisation - Manipulations
Bibliographie expérimentale
Bromation du lycopène
- MacBeath M.E. et Richardson A.L. 1986 - Tomato Juice Rainbow - J.
Chem. Ed., 63, p. 1092-1094.
Bromation du stilbène
- Cheymol N. et Eastes R.E. 2000 - Illustration de la
stéréosélectivité de la réaction de bromation d'une liaison éthylénique grâce aux
techniques de la microchimie - Bull. Union. Phys., 824, p. 991-1003.
- Mestdagh H. et Puechberty 1991 - J. Chem. Ed., 68, p. 515.
Bromation de l'anéthole
- Dubois J.-E. 1990 - J. Chem. Ed., 67, p. 554.
Bromation du styrène avec TBAR3
- Berthelot J. et Fournier M. 1986 - A Simple, Safe, and Easy Bromination
of Alkene Using TBAR3 - J. Chem. Ed., 63, p. 1011. Berthelot
J., Bennamar Y. et Lange C. 1995 - Regioselective Methoxybromination of Styrene
Using TBABr3 in Methanol - J. Chem. Ed., 72, p. 850-851. Desbene-Monvernay
A., Berthelot J. et Desbene-P.-L. 1987 - Voltammetric Monitoring of Br-
and Br3- Concentrations during the Bromination of Styrene by Br3-
- J. Chem. Ed., 64, p. 86-87. Voir aussi : Gandler J.R., Kittredge
K.W. et Saunders O.L. 1995 - 1H NMR, 13C NMR and Mass
Spectroscopy of Phenyl-1,2-Dihaloetahnes - J. Chem. Ed., 72, p. 855-856.
Iodation des alcènes (cinétique)
- Field K.W., Widler D., Utz A. et Kolb K.E. 1987 - Addition of Iodine to
Alkenes. A Pseudo-First, Second- or Third-Order Kinetics Experiment - J. Chem. Ed., 64,
p. 269-270.
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