Les alcènes

Epoxydation des alcènes

Oxydation par l'acide peroxycarboxylique - Formation d'un oxacyclopropane - Mécanisme - Hydrolyse de l'oxacyclopropane : obtention de diols anti - Epoxydation asymétrique de Sharpless


Bibliographie

Epoxydation asymétrique de Sharpless

  • Pfenninger A. 1986 - Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols : The Sharpless Epoxidation - Synthesis, 2, p. 89-116.
  • Sharpless K.B., Behrene C.H., Katsuki T., Lee A.W.M., Martin V.S., Takatani M., Viti S.M., Walker F.J. et Woodard S.S. 1983 - Stereo and Regioselective Openings of Chiral 2,3-Epoxy Alcohols.  Versatile Routes to Optically Pure Natural Products and Drugs. Unusual Kinetic Resolutions - Pur. Appl. Chem., 55, p. 589-604.
  • Sharpless K.B. 1986 - The Discovery of the Asymmetric Epoxydation - Chem. Brit., 1, p. 38-40.

Epoxydation asymétrique

  • Pedragosa-Moreau S., Archelas A. et Furtoss R. 1995 - Epoxydes ébnantiopurs : obtention par voie chimique ou par voie enzymatique - Bull. Soc. Chim. Fr., 132, p. 769-800.

Bibliographie expérimentale

  • Bourelle-Wargnier F., Feigenbaum A. et Muzart J. 1978 - Z- and E-Stereoisomerism : An Experiment Using Photochemistry - J. Chem. Ed., 55, p. 339.

Epoxydation diastéréospécifique

  • Claccio J.A. 1995 - Diastereospecific Synthesis of an Epoxyde. An Introductory Experiment in Organic Synthesis and Mechanistic Chemistry - J. Chem. Ed., 72, p. 1037-1039.

Epoxydation du cyclohexène sur support solide

  • Buglass A.J. et Waterhouse J.S. 1987 - Polymer-Supported Oxidation Reactions - J. Chem. Ed., 64, p. 371-372.

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