Les alcènes : conséquence de la présence d'une double liaison
La découverte des alcènes
Présentation des alcènes - Définition - Les alcènes à l'état naturel - Nomenclature - Propriétés physiques - Quelques alcènes en 3D
Conséquence de la structure sur la réactivité - Structure de la liaison éthylénique - Stéréochimie, géométrie, stéréoisomérie Z / E en 3D - Energie de liaison - Polarité de la liaison
Structure électronique - La liaison C=C - Interprétation par recouvrement orbitalaire
Propriétés spectroscopiques - IR - RMN, présentation de spectres, le déblindage des protons éthyléniques - UV-visible
Réactivité des composés éthyléniques - Modes d'attaque
Bibliographie
- Duteil M. et Arzallier J. - Stabilité des alcènes - Bull. Un. Phys., 717 sup., p. 35-43.
Bibliographie expérimentale
- Rabier A. 1995 - Quelques expériences illustrant la notion d'isomérie Z-E - Bull. Un. Phys., 777, p. 1575-1583.
Isomérisation
Isomérisation du l'acide maléique et acide fumarique
- Meek J.S. 1975 - The Determination of a Mechanism of Isomerization of Maleic Acid to Fumaric Acid - J. Chem. Ed., 52, p. 541-543.
Isomérisation du maléate de méthyle en fumarate de méthyle
- Fryhie C.B., Ryback C.M. et Puley K.E. 1991 - Isomerization of Dimethyl Maleate to Dimethyl Fumarate. An Undergraduate Experiment Illustrating Amine-Catalyzed Alkene Isomerization, Stereochemical Principles, Sublimation, and Product Identification by Spectroscopic Methods - J. Chem. Ed., 68, p. 1050-1053. Identification par CPG-SM et RMN 2D. Voir aussi :
Ledlie D.B., Wenzel T.J. et Hendrickson S.M. 1989 - Isomerization of Dimethyl Maleate to Dimethyl Fumarate. An Undergraduate Experiment Utilizing High-Performance Liquid Chromatography - J. Chem. Ed., 66, p. 781-782.Isomérisation photochimique
- Bourelle-Wargnier F., Feigenbaum A. et Muzart J. 1978 - Z- and E-Stereoisomerism : An Experiment Using Photochemistry - J. Chem. Ed., 55, p. 339.
Isomérisation du D5-cholesten-3-one
- Dimmel D.R. et McKinney M.A. 1972 - Acid and Base Catalyzed Isomerization of D5-Cholesten-3-one. An experiment in uv/kinetics - J. Chem. Ed., 49, p. 373-375.
