Oxydation des alcènes

Le processus d'oxydation des alcènes peut, selon les conditions, conduire à deux types de réactions : une simple réaction d'addition ou une réaction de rupture oxydante de la liaisons C = C.

Généralités sur l'oxydation des alcènes - Oxydation sans clivage - Oxydation avec clivage Oxydation sans clivage de la liaison C-C Oxydation industrielle par l'oxygène de l'air - Procédé Wacker - Synthèse de l'oxyde d'éthylène - Oxychloration de l'éthylène Oxydation par des agents oxydants électrophiles Epoxydation. Oxydation par l'acide peroxycarboxylique - Epoxydation. Oxydation par l'acide peroxycarboxylique - Formation d'un oxacyclopropane - Mécanisme - Hydrolyse de l'oxacyclopropane : obtention de diols anti - Epoxydation asymétrique de Sharpless Oxydation par hydroboration Oxydation sans clivage de la liaison C-C Clivage oxydant des alcènes : l'ozonolyse - Réactions d'ozonation et d'ozonolyse - Mécanismes - Traitement réducteur de l'ozonide - Traitement oxydant de l'ozonide - Intérêt de l'ozonolyse Hydroxylation : obtention de diols syn - Action du permanganate de potassium et NaIO4 - Action du tétroxyde d'osmium

Bibliographie

Oxydation à OsO₄

• Schröder M. 1980 - Osmium Tetraoxide Cis Hydroxylation of Unsatured Substrates - Chem. Rev., 80, p. 187-213.

Oxydation microbienne

• Kumler P.L. et DeJong P.J. 1975 - Microbial Oxidation of Alkenes. An integrated organic-biology experiment - J. Chem. Ed., 52, p. 475-476.

---

Bibliographie expérimentale

• Garrison J.A. 1970 - Indene Reactions - J. Chem. Ed., 47, p. 300-301.

Oxydation permanganique : synthèse de la vaniline

• Lampman G.M. et Sharpe S.D. 1983 - A Phase Transfer Catalyzed Permanganate Oxydation. Preparation of Vanilin from Isoeugenol Acetate - J. Chem. Ed., 60, p. 503-504.
  Lampman G.M., Andrews J., Bratz W., Hanssen O., Kelley K., Perry D. et Ridgeway A. 1977 - The Preparation of  Vanilin from Eugenol and Sawdust - J. Chem. Ed., 54, p. 776-778.