Modes
de préparation des alcènes
Etant donné le grand champ d'application des alcènes, il sont d'un grand
intérêt dans l'industrie chimique. Voyons ici quelques méthodes de préparation, soit
à l'échelle industrielle, soit à l'échelle du laboratoire.
Présentation des méthodes
Elimination de type alpha - Déshydrohalogénation :
une élimination bimoléculaire, aspect cinétique, Conclusion - Désydratation
: une élimination monomoléculaire, aspect cinétique, conclusion.
Hydrogénation d'un alcyne
Condensation d'un groupement carbonyle - Condenstion malonique - Réaction de
Wittig
Pyrolyse d'esters
Elimination d'Hofmann des sels d'ammonium quaternaire
Elimination de Cope
Eliminations bimoléculaires
Régiosélectivité : nature de l'alcène formé
Stéréosélectivté / stéréospécificité : alcène Z ou E
Qu'est-ce qu'une élimination anti
Déshydratation d'alcools
Nature du produit obtenu selon la classe de l'alcool - Conditions
opératoires
Mécanisme de l'élimination monomoléculaire
Contrôle cinétique et thermodynamique de la déprotonation
Cas d'une déshydratation bimoléculaire - Déshydratation bimoléculaire -
Mécanisme
Déshydratation d'un éther
Préparations industrielles d'alcènes
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Bibliographie expérimentale
- Strom L.A., Anderson J.R. et Gandler J.R. 1992 - The Synthesis of
E-b-Bromostyrene. An Experiment Illustrating the Use of IR
Bending Modes to Distinguish E and Z Isomers and the Concept of Kinetic and
Thermodynamic Controlled Reactions - J. Chem. Ed., 69, p. 588.
Orientation stéréosélective par encombrement stérique
- Najera C., Sansano J.M. et Yus M. 1995 - One-Pot Iodosulfonylation
Dehydroiodination of Alkenes : (E)-b-Tosylstyrene - J.
Chem. Ed., 72, p. 664-665.
Elimination bimoléculaire
- Novak M. et Heinrich J. 1993 - GC/MS Experiments for the Organic
Laboratory. Part 1. E2 Elimination of 2-Brome-2-methyloctane - J. Chem. Ed., 70, p.
A103-A110. Coorection dans : Novak M. et Heinrich J. 1993 - GC/MS
Experiments for the Organic Laboratory. Part 2. Friedel-Crafts Alkylation of p-Xylene - J.
Chem. Ed., 70, p. A150-A154.
Suivi cinétique de la déshydratation du 2-méthylcyclopentanol
- Poor T. et coll. 1997 - Kinetic vs Thermodynamic Control in the
Dehydration of 2-Methylcyclopentanol - J. Chem. Ed., 74, p. 1218-1219. Suivi par
CPG-SM.
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