Les alcools  -  Aldéhydes et cétones - Acides carboxyliques

Oxydation des alcools


Généralités - Conditions opératoires - Nature des produits obtenus, alcool primaire, alcool secondaire, alcool tertiaire
Conditions d'oxydation - Oxydants classiques - Oxydation chromique, dichromate, réactif de Jones, réactif de Sarret & Collins - Déshydrogénation catalytique - Par l'oxygène de l'air - Oxydation biologique - Oxydation par le diiode : test iodoforme - Oxydation d'Oppenhauer, bilan, mécanisme - Oxydation de Swern (DMSO)


Bibliographie expérimentale

Oxydation chromique

  • Krishnamurthy S., Nylund T.W., Ravindranathan M. et Thompson K.L. 1979 - Aqueous Chromic Acid Oxidation of Secondary Alcohols in Diethyl Ether  - J. Chem. Ed., 56, p. 203.
  • Roualt E., Gilles F. et A. 1991 - Oxydation du menthol en menthone - Bull. Un. Phys., 738, p. 1351-1355.

Sur support solide

  • Buglass A.J. et Waterhouse J.S. 1987 - Polymer-Supported Oxidation Reactions - J. Chem. Ed., 64, p. 371-372. Oxydation sur résine Amberlyste A-26.

Oxydation à l'ion periodate

  • Plich P.F. et Somerville R.L. 1977 - Periodate Oxidation of Vicinal Hydroxyls - J. Chem. Ed., 54, p. 449.

Oxydation à l'ion hypochlorite

Oxydation du 2-phénylethan-1-ol en acétophénone

  • Hill J.W., Jenson J.A., Henke C.F. Yaritz J.G. et Pendersen R.L. 1984 - Oxidation of Alcohols Using Calcium Hypochlorite and Solid/Liquid Phase-Transfer Catalysis - J. Chem. Ed., 61, p. 1118.

Oxydation du cyclohexanol en cyclohexanone

  • Zuczek N.M. et Furth P.S. 1981 - Oxidation of Cyclohexanol tço Cyclohexanone by Sodium Hypochlorite - J. Chem. Ed., 58, p. 824.

Synthèse de l'adipate d'éthyle

  • Wintner C.E. et Gray C.A. 1990 - From Cyclohexanol to Diethyl Hexanedioate (Diethyl Adipate) : A Two-Step Synthetic Sequence for Microscale Organic Laboratory - J. Chem. Ed., 67, p. 341.


 


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