Les fonctions de la chimie organique

Les acyloïnes et composés dicarbonylés


Les acyloïnes

Généralités - Présentation - Nomenclature - Exemple de réactivité du -4 - oxopentanal
Obtention d'acyloïne - Condensation d'esters, mécanisme, condensation intramoléculaire - Condensation d'aldéhydes, obtention de la benzoïne, catalyse par un cyanure, mécanisme proposé, catalyse par un thiazole, mécanisme proposé, caractère acide des cations thiazolium, mécanisme
Oxydation des acyloïnes - Obtention d'
Oxydation des acyloïnes - Obtention d' a-dicétones
Compléments - Synthèse des caténanes - Catalyses naturelles par la thyamine - Activation des sucres - Acide pyruvique et pyruvates - Équivalence de la réactivité des 1,3 - dithianes et des anions acyles

Les composés a-dihydroxylés et a-dicarbonylés

Les composés a-dihydroxylés et a-dicarbonylés - Pinacol - Dicétones
Réactivité des composés dicarbonylés - Mécanisme d'activation, principe , application - Transposition benzilique, mécanisme, application
Préparation des composés dicarbonylés - Condensation intermoléculaire de Claisen des esters - Condensation intramoléculaire de Dieckmann des esters - Condensation de Claisen d'une cétone sur un ester
Réactivité des composés
b-dicarbonylés - Ce sont des anions et des nucléophiles, exemples, utilisation comme intermédiaires de synthèse - Décarboxylations des b-céto acides
Application aux réactions de Knoevenagel et de Michael - Condensation de Knoevenagel, addition-élimination - Addition de Michael, addition aux liaisons conjuguées


Bibliographie expérimentale

Réduction d'un composé dicarbonylé et étude stéréochimique

  • Deprés J.-P. et Morat C. 1992 - Meso and dl Diastereoisomers : Synthesis and 1H NMR Study of the 1,3-Diphenylpropane-1,3-diols - J. Chem. Ed., 69, p. A232-A239.
 

© Copyright, Paris 2002, tous droits réservés pour tous pays.