Condensation des énolates sur la fonction carbonyle : aldolisation,
cétolisation, crotonisation
Condensation en milieu basique, observation, interprétation,
aldolisation, cétolisation, cétolisation mixte, cétolisation non sélective - Réaction
de déshydratation : la crotonisation, Crotonisation en milieu acide, régiosélectivité
de l'élimination, stéréosélectivité, Crotonisation en milieu basique, mécanisme,
déplacement de l'équilibre
Bibliographie expérimentale
Aldolisation : condensation d'aldol, synthèse d'énones
- Hathaway B.A. 1987 - An Aldol Condensation Experiment Using a Number of
Aldehydes and Ketones - J. Chem. Ed., 64, p. 367-368.
Benzaldéhyde et acétone
2,3,4,5-tétraphenylcyclopentadiénone
- Harrison E.A. 1988 - The Preparation of
4-Hydroxy-2,3,4,5-tetraphenyl-2-cyclopenten-1-one and Its Base-Catlyzed Conversion into
2,3,4,5-Tetraphenylcyclopentadienone - J. Chem. Ed., 65, p. 828.
V. aussi Blanchard-Desce 1987,
p. 288 et Youssef A.K. et Ogliarusi M.A. 1975 - An Organic Experiment to
Illustrate Thermodynamic versus Kinetic Control - J. Chem. Ed., 52, p. 473-474.
(E)-2-méthyl-6-(phénylméthylène)cycloehxanone
- Rowland A.T., Brechbiel M.W. et Gereiius A.S. 1985 - An Aldol
Condensation-Photochemical-Bromination Sequences with Emphasis on Spectrocopic
Interpretations - J. Chem. Ed., 62, p. 908-910.
Cétolisation
Autocondensation de l'acétone sur baryte
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