Les fonctions de la chimie organique   -  Alcènes - Cétones

Caractère acide du H en a du C=O : les énols


Caractère acide du H en a du C=O : les énols

Acidité des protons en a du carbonyle - Caractère acide de ce proton - Préparation des énolates, utilisation d'un hydrure, utilisation d'un amidure - Application à l'alkylation des énolates, exemples d'alkylation des énolates, alkylation par une énamine
Equilibre céto-énolique - Existence de l'équilibre - Proportions de l'équilibre énol-cétone - Effets des substituants sur les proportions de l'équilibre
Conséquence de la formation de l'énol - Echange hydrogène-deutérium - Isomérisation cis-trans cyclique - Racémisation d'un composé optiquement actif

Réactions liées à la mobilité des H en a du C=O

Halogénation en a d'une C=O - Monohalogénation, bilan réactionnel et conditions expérimentales, mécanisme en milieu acide, mécanisme en milieu basique, régiosélectivité de la substitution - Poursuite de la réaction, mise en évidence, justification - Application à la caractérisation des méthyl-cétones
Condensation des énolates sur la fonction carbonyle - Aldolisation, cétolisation, crotonisation - Condensation en milieu basique, observation, interprétation, aldolisation, cétolisation, cétolisation mixte, cétolisation non sélective - Réaction de déshydratation : la crotonisation, Crotonisation en milieu acide, régiosélectivité de l'élimination, stéréosélectivité, Crotonisation en milieu basique, mécanisme, déplacement de l'équilibre
Condensation malonique - Réaction de Knoevenagel, bilan et mécanisme - Réaction de Doebner, bilan et mécanisme
Réaction de Cannizzaro - Bilan réactionnel et conditions expérimentales - Mécanisme - Application, réduction au formaldéhyde, réactif de Schiff
Réaction de substitution d'un C=O par : - Deux chlores - Le soufre - Deux hydrogènes
Polymérisation des aldéhydes


Bibliographie expérimentale

Hydrolyse des orthoesters (catalyse basique généralisée)

  • Waddington M.D. et Meany J.E. 1978 - The General Base Catalysed Enolization of Acetone - J. Chem. Ed., 55, p. 60-61.

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