Les fonctions de la chimie organique   -  Alcènes - Cétones

Aldéhydes et cétones a,b-insaturées : les énones


Réactivité des aldéhydes et cétones a,b-insaturées : les énones

Préparation des énones - La force motrice de la réaction - Méthode de Wittig - Réduction d'un alcool a,b - insaturé par le dioxyde de manganèse
Caractère conjugué et conséquences sur la réactivité - Isomérisation d'aldéhydes ou cétones
b,g- insaturées, principe, mécanisme
Réactions d'additions - Hydrogénation - Halogénation

Cas particulier des additions -1,4 sur les aldéhydes et cétones a,b-insaturées

Comparaison des additions 1,2- et des additions 1,4 - Principe - Utilisation de la théorie HSAB
Additions électrophiles - Addition du cyanure d'hydrogène - Hydratation de la double liaison
Addition d'organométalliques - Orientation 1,2 - et 1,4 - par le choix de l'organométallique, Caractère dur et mou de l'organométallique, Exemple - Organolithien - Organocuivreux
Réaction de Michael - Principe - Bilan et mécanisme
Réaction d'annélation de Robinson - Principe - Bilan et mécanisme - Application à la synthèse des stéroïdes
Réduction des cétones
a,b- insaturées - Bilan et conditions expérimentales - Mécanisme de réduction - Stéréochimie de la réduction


Bibliographie expérimentale

Stéréosélectivité

  • Arnould J.C., Feigenbaum A. et Henin F. 1983 - Highly Stereoselective Synthesis and Rearrangement of b-Amino a-Bromo Chalcones - J. Chem. Ed., 60, p. 82.

© Copyright, Paris 2002, tous droits réservés pour tous pays.