| Les aromatiques |
Le benzène et les aromatiques
Introduction
Découverte du benzène : il a été obtenu pour la première fois par Faraday par distillation du charbon, actuellement à partir du pétrole.
Isomères - Le benzène et les aromatiques - Nomenclature - Etat naturel - Propriétés physiques - Toxicité du benzène
Conséquences sur la réactivité de la structure
Données expérimentales - Géométrie - Stabilité du benzène, comparaison des chaleurs d'hydrogénation, conclusion sur l'énergie de résonance
Les structures du benzène - Les différentes formules proposées - Structure de Lewis - Notion d'aromaticité - Schéma d'orbitales du benzène - DOM
Réactivité du noyau benzénique - De la structure à la réactivité - Substitutions électrophiles - Substitutions nucléophiles - AdditionsPropriétés spectroscopiques
IR - RMN, déblindage des protons aromatiques, exemples - Spectrocopie UV-Visible des systèmes p délocalisés aromatiques, les bandes du benzène
Propriétés des composés aromatiques
Stabilité - Réactivité chimique - Géométrie
Critères d'aromaticité
Origine des critères de Hückel, Comparaison des DOM des polyènes conjugués - Régle de Hückel - Exemples, les annulènes, molécules à noyaux condensés, ions aromatiques, hétérocycles aromatiques
