Monosubstitutions électrophiles aromatiques
Bilan réactionnel et conditions expérimentales - Principales
réactions - Aspect général de la réactivité
Mécanisme proposé - Données cinétiques - Etapes du
mécanisme, propositions, intermédiaire s, intermédiaire p -
Profil énergétique
Etudes d'exemples - Halogénation,
données expérimentales, formation de l'espèce électrophile - Nitration, formation de
l'espèce électrophile, aspect cinétique - Sulfonation, formation de l'espèce
électrophile, mécanisme, caractère inversable de la sulfonation, synthèse de
détergents - Réaction de Friedel & Crafts, formation
de l'entité électrophile, remarque sur la stoechimétrie de la réaction, isomérisation
- Application à la cyclisation
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Bibliographie
- Krumenacker L. et Ratton S. 1986 - Substitutions électrophiles et
nucléophiles en série aromatique. Aspects industriels et fondamentaux - Act. Chim.,
juin-juil., p. 29-44.
Bibliographie expérimentale
Bromation
- Ferguson P.R. 1971 - Substituent Effects on Aromatic Electrophilic
Substitution - J. Chem. Ed., 48, p. 405-407.
- Gilow H. 1977 - Substituent Effects on Electrophilic Aromatic
Substitution - J. Chem. Ed., 54, p. 450-452. Avec calcul des coefficients de
Hammett.
- Casanova J. 1964 - Relative Rates of Electrophilic Aromatic
Substitution - J. Chem. Ed., 41, p. 341-342. Aspect cinétique.
Bromation de l'acétanilide
- Schatz P.F. 1996 - Bromination of Acetanilide - J. Chem. Ed., 73,
p. 267.
Nitration du toluène
- Russell R.A., Switzer R.W. et Longmore R.W. 1990 - The Stepwise
Nitration of Toluene. A Multistep Microscale Synthesis Based on an Industrial Process - J.
Chem. Ed., 67, p. 68-69.
Nitration comparée sur toluène et t-butylbenzène
- Davis M., Deady L.W. et Paproth T.G. 1978 - The Nitration of
Alkylbenzenes - J. Chem. Ed., 55, p. 34.
Nitration du naphtol
- Mowery D.F. 1982 - Nitration of Naphtol - J. Chem. Ed., 59, p.
689-690.
Sulfonation
Protection par sulfonation avant nitration
- Schaffrath R.E. 1970 - The Synthesis of 2-Nitroresorcinol - J.
Chem. Ed., 47 p. 224-225. Protection par sulfonation.
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