Les acides a-aminés

Généralités Acides aminés hydrophobes - Aliphatiques - Glycine (gly, G), Alanine (ala, A), Valine (val, V), Leucine (leu, L), Isoleucine (ile, I). Aromatiques - Phénylalanine (phe, E), Tryptophane (trp, W). Thioéther - Méthionine (met, M). Amines secondaires - Proline (pro, P), Hydroxyproline (Hyp). Acides aminés hydrophiles - Polaires - Alcools - Serine (ser, S), Thréonine (thr, T) - Thiols - Cystèine (cys, C) - Phénol - Tyrosine (tyr, Y) - Amides - Asparagine (asn, N), Glutamine (gln, Q). Cationiques - Lysine (lys, K), Arginine (arg, R), Histidine (his, H). Anioniques - Aspartate (asp, D)s Glutamate (glu, E). Acides w-aminés - b-alanine Acide g-aminobutyrique, Acide b-aminoisobutyrique. Propriétés générales Propriétés physicochimiques générales - Solubilité - Propriétés optiques - Spectres d'absorption - Pouvoir rotatoire - Propriétés acido-basiques Propriétés chimiques générales - Propriétés liées au groupement carboxylique - Estérification - Décarboxylation. - Propriétés liées au groupement amine - N-alkylation et N-arylation - N-acylation - Réactions avec les aldéhydes - Désamination - Propriétés liées à la présence en a d'une amine d'un groupement carboxylique - Dégradation de Strecker - Formation de complexes. Synthèse peptidique Méthodes d'identification et dosage - Méthodes générales  - Méthodes utilisant un fractionnement préalable - Étude rapide des principaux types d'acides aminés - Étude particulière

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Bibliographie expérimentale

Méthionine : oxydation photochimique

• Lewis C. et Scouten W.H. 1976 - Photooxidation of Methionine - J. Chem. Ed., 53, p. 395-397.

Synthèse d'un acide a-aminé

Phénylglycine

• Barrell M., Gaude D., Salon M.C. 1983 - A Study on Amino Acids. Synthesis of a-aminophenylacetic Acid (Phenylglycine) and Determination of its Isoelectric Point - J. Chem. Ed., 60, p. 676.