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Chimie organique avancée
Deux types de progressions existent pour un cours de chimie organique.
- La première, destinée aux néophytes, consiste à présenter les grandes classes de molécules rencontrées en chimie organique et de découvrir par la même occasion, en fonction de la réactivité de chacune, les réactions types ainsi que les grandes méthodes de synthèse.
- La seconde, réservée aux chimistes initiés, permet une approche non plus par fonction mais par type de réaction, par type de réactivité.
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Il faut ajouter deux points : pour comprendre la logique de la chimie organique, il est nécessaire de maîtriser la stéréochimie et avoir des bases de cinétique et de thermodynamique chimique.
- La stéréochimie est l'étude des molécules dans l'espace. On distingue la stéréochimie statique où l'on étudie la structure spatiale des molécules de la stéréochimie dynamique qui s'occupe de comprendre le mécanisme spatial de la réaction chimique, les mécanismes réactionnels.
- La cinétique de réaction a en charge d'étudier les vitesses de réaction. La principale application en chimie organique est la déduction, l'élucidation des mécanismes réactionnels à partir de données cinétiques.
- La thermodynamique étudie les caractéristiques énergétiques de réaction. Ces données permettent de prévoir parmi plusieurs molécules quelle sera la plus stable.
Il faut bien préciser que la cinétique et la thermodynamique ne sont pas des sciences isolées. En effet, au cours d'une réaction, plusieurs processus sont mis en oeuvre, et ce n'est pas toujours la molécule la plus stable qui est obtenue.
- Si c'est la molécule la plus stable qui est obtenue majoritairement, on dit que la réaction est sous contrôle thermodynamique.
- Sinon, la molécule obtenue majoritairement est celle qui a été formée le plus rapidement, on parle de réaction sous contrôle cinétique.
Bibliographie
Postulat de Hammond
- Hamond G.S. 1955 - A Correlation of Reaction Rates - J. Am. Chem. Soc., 77, p. 334.
Principe de Curtin-Hammett
- Seeman J.L. 1986 - The Curtin-Hammett Principle and the Winstein-Holness Equation - J. Chem. Ed., 63, p. 42-48.
Bibliographie expérimentale
Controle cinétique et thermodynamique
Réacrion d'élimination
- Strom L.A., Anderson J.R. et Gandler J.R. 1992 - The Synthesis of E-b-Bromostyrene. An Experiment Illustrating the Use of IR Bending Modes to Distinguish E and Z Isomers and the Concept of Kinetic and Thermodynamic Controlled Reactions - J. Chem. Ed., 69, p. 588.
- Novak M. et Heinrich J. 1993 - GC/MS Experiments for the Organic Laboratory. Friedel-Crafts Alkylation of p-Xylene - J. Chem. Ed., 70, p. A150-A154. Isomérisation lors de l'alkylation au n-halogénopropane.
Suivi cinétique de la déshydratation du 2-méthylcyclopentanol
- Poor T. et coll. 1997 - Kinetic vs Thermodynamic Control in the Dehydration of 2-Methylcyclopentanol - J. Chem. Ed., 74, p. 1218-1219. Suivi par CPG-SM.
- Youssef A.K. et Ogliarusi M.A. 1975 - An Organic Experiment to Illustrate Thermodynamic versus Kinetic Control - J. Chem. Ed., 52, p. 473-474.
