| Les fonctions de la Chimie Organique |
Les cyclanes
Les cyclanes sont des alcanes cycliques. Le cyclohexane et le cyclopentane, utilisés comme solvants, sont les deux cyclanes les plus couramment rencontrés. Il existe aussi les composés polycycliques.
Généralités
On distingue dans un premier temps les cyclanes monocycliques et les cyclanes polycycliques. Les cyclanes peuvent substitués, monosubstitué ou disubsitué, orientant vers le concept de verrou équatorial
Le flip-flop du cyclohexane
On sait que les liaisons simples carbone-carbone permettent une libre rotation. Dans le cyclohexane, cette libre rotation implique un changement de forme permanent de la structure cyclique. En effet, le cycle va exister sous différentes conformations selon l'état de rotation des liaisons : la forme dite "chaise" (Hassel, 1930), la conformation dite "bateau" (Hassel, 1942), et des conformations dites "twist".
Pour des questions de stabilité de, répulsion stérique, la conformation la plus stable sera celle du type chaise : La moins stable, est la conformation bateau : Les conformations twist étant des conformères intermédiaires de courte durée de vie.
Comment représenter le cyclohexane ?
On a toujours beaucoup de difficultés à dessiner un cyclohexane correct. Le schéma ci-contre illustre comment le dessiner à partir d'une grille.
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