Les dérivés halogénés
Les dérivés monohalogénés
Quelques exemples de dérivés
halogénés en 3D
Généralités - Définition - Nomenclature - Etat naturel - Propriétés
physiques - Toxicité - Place des dérivés halogénés dans la chimie organique
Conséquence sur la réactivité de la structure - La
liaison C-X, liaison, polarité, polarisabilité - Aptitude à la rupture de la C-X,
rupture homolytique, rupture hétérolytique, données expérimentales, interprétation -
Réactivité, modes d'attaque, attaque nucléophile du carbone, attaque électrophile de
l'halogène, attaque basique de l'hydrogène en b de l'halogène, attaque basique de
l'hydrogène en a de l'halogène, principales évolutions
Propriétés spectroscopiques - IR- RMN
Réactions des composés halogénés
Introduction
Mono et polyhalogénés
Réduction par les métaux - Présentation - Formation
d'organométalliques - Duplication de Würtz
Préparation des dérivés halogénés
Halogénation
des alcanes - Halogénation des alcènes
- Addition d'hydracides sur les alcènes - Addition d'hydracides sur les alcynes
Industrie des dérivés halogénés
Compléments
Mécanisme
de substitution
- Mécanisme d'élimination
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Bibliographie
Toxicité
- Henschler D. 1994 - Toxicity of Chlorinated Organic Compounds : Effects of the
Introduction of Chlorine in Organic Chemistry - Angew. Chem. Engl., 33, p.
1920-1960.
Organohalogénés naturels
- Gribble G.W. 1994 -Natural Organohalogens - J. Chem. Ed., 71,
p. 907-911.
Dérivés fluorés
- Ricco-Lattès I., Guidetti B., Emmanouil V. et Lattès A. 1995 - Les
hydrocarbures RFRH dans le domaine biomédical - Act. Chim.,
juin-juil., p. 47-48.
Brome
- Desmurs J.R., Jouve I., Gérard B. et Zimmermann P. 1989 - Les
caractères spécifiques de la réactivité du brome - Act. Chim., mars-avril, p.
121-125.
Bibliographie expérimentale
- Gandler J.R., Kittredge K.W. et Saunders O.L. 1995 - 1H NMR,
13C NMR and Mass Spectroscopy of Phenyl-1,2-Dihaloethanes - J. Chem. Ed.,
72, p. 855-856.
Substitution, études cinétiques
- Horman I. et Strauss M.J. 1969 - Determination of the Rate of
Solvolysis of Benzhydryl Bromide. A NMR Experiment - J. Chem. Ed., 46, p.
114-116.
Influence du solvant, de l'halogène, de la température
- Markgraf J.H. et Anton M.F. 1977 - Solvolysis of 1-Haloadamantanes - J.
Chem. Ed., 54, p. 773-774. Perkins R. 1979 -
Solvolysis of 1-Haloadamantanes - J. Chem. Ed., 56, p. 208.
Elimination E2 : étude cinétique
et spectroscopique
- Strom L.A., Anderson J.R. et Gandler J.R. 1992 - The Synthesis of
E-b-Bromostyrene. An Experiment Illustrating the Use of IR
Bending Modes to Distinguish E and Z Isomers and the Concept of Kinetic and
Thermodynamic Controlled Reactions - J. Chem. Ed., 69, p. 588.
Voir aussi :
Mestdagh H. et Puechberty A. 1991 - Decarboxylation
Elimination of 2,3-Dibromo-3-phenylpropanoic Acid to E or Z 1-Bromo-2-phenylethylene (b-Bromostyrene). An Experiment Illustrating Solvent Effect on the
Stereochemical Course of a Reaction - J. Chem. Ed., 68, p. 515-516.
McGarvey J.E.B. et Knipe A.C. 1980 - An Introductory Level Kinetics
Investigation - J. Chem. Ed., 57, p. 155-157. Bromation de l'acide
3-phénylpropanoïque suivi d'une décarboxylation intramoléculaire aboutissant à la
formation du styrène.
Elimination : orientation stéréosélective par encombrement stérique
- Najera C., Sansano J.M. et Yus M. 1995 - One-Pot Iodosulfonylation
Dehydroiodination of Alkenes : (E)-b-Tosylstyrene - J.
Chem. Ed., 72, p. 664-665.
Couplage de Wurtz
- Lash T.D. et Berry D. 1985 - Promotion of Organic Reactions by
Ultrasound. Coupling of Alkyl and Aryl Halides in the Presence of Lithium Metal and
Ultrasound - J. Chem. Ed., 62, p. 85.
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