Hétérocycles

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Les éthers-couronnes

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Bibliographie

Chimie des hétérocycles

• Davies 1994 - Aromatic heterocyclic chemistry - OCP Oxford, 88 p.
• Gilchrist T.L. 1997 - Heterocyclic Chemistry - 3éme éd., Addison-Wesley Pub Co, 414 p.

Des hétérocycles comme complexants : les cryptates

• Lehn J.M. 1978 - Cryptates : Inclusion Complexes of Macrocyclic Receptor Molecules - Pur. Appl. Chem., 50, p. 871-892.
  Lehn J.M. 1979 - Macrocyclic Receptor Molecules : Aspects of Chemical Reactivity. Investigations into Molecyular Catalysis and Transport Processes - Pur. Appl. Chem., 51, p. 979-997.

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Bibliographie expérimentale

Synthèse d'une furanone (2,2,5,5-tétraméthyltétrahydrofuran-3-one) par hydratation d'un alcyne (2,5-diméthylhexyn-2,5-diol) :

• Wasacz J.P. et Badding V.G. 1982 - A Hydration of an Illustrating Steam and Vacuum Distillation - J. Chem. Ed., 59, p. 694-695.

Synthèse d'une pyrazolone

• Brockwell J.C. et Holmquist C.R. 1992 - b-Keto Esters from Tin(II) Chloride Catalyzed Reactions of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate - J. Chem. Ed., 69, p. 68-69.
• Silveira A. 1978 - Project for a Problem-Oriented Undergraduate Organic or Integrated Undergraduate Laboratory - J. Chem. Ed., 55, p. 57-59.

Synthèse d'une hydantoïne : benzyle + urée

• Pankaskie M.C. et Small L. 1986 - The Synthesis of 5,5'-Diphenylhydantoïne. A Novel Benzil-Benzilic Acid Rearrangement - J. Chem. Ed., 63, p. 650.
  Hayward R.C. 1983 - Synthesis of the Anticonvulsant Drug 5,5-Diphenylhydantoïne - J. Chem. Ed., 60, p. 512.

Synthèse de pyrroles

• Kolar P. et Tisler M. 1996 - A Convenient Synthesis of the Tetrasubstituted Pyrrole: An Undergraduate Heterocyclic Laboratory Experiment  - J. Chem. Educ., 73, p. 986.
• Mosher M.D., Verner E.J., Oliver B.J., Hamlin D., Vietri N., Palmer R.B., Arnold T.V. et Natale N.R. 1996 - Synthesis of N-Methyl-2-trichloroacetylpyrrole-A Key Building Block in Peptides That Bind DNA: Micro-, Semimicro-, and Macro-Scale Organic Lab Experiments - J. Chem. Educ., 73, p. 1036.

Synthèse d'une benzoxazinone

• Eckroth D.A. 1972 - Benzoxazinone Syntheses - J. Chem. Ed., 49, p. 66.

Isoxazole

Synthèse

• Bowles K.D., Quincy D., Mallet B., McKenna J.I. et Natale N.R. 1985 - Heterocycles and Reactive Intermediates in the Undergraduate Organic Lab - J. Chem. Ed., 62, p. 1118-1120.

Utilisation

• Bowles K.D., Quincy D., McKenna J.I. et Natale N.R. 1986 - Selective Oxydation in the Presence of a Heterocycle - J. Chem. Ed., 63, p. 358-360.

Alkylation de la saccharine

• Greenberg R.H. 1990 - Saccharin Alkylation : O vs. N Substitution - J. Chem. Ed., 67, p. 611.

Synthèse d'une porphyrine

• Hill C.L. 1982 - Syntheis of Tetraphenylporphyrin - J. Chem. Ed., 59, p. 36. Voir aussi Harwood et Moody 1989 p. 683-685.

Synthèse d'une phtalocyanine

• Harwood et Moody 1989 p. 682-683 et Blanchard-Desce 1987 p. 328.

Synthèse d'un macrocyle tétraza

• Hayes J.W., Taylor C.J. et Hotz R.P. 1996 - Novel Preparation of a Tetraaza Macrocycle: An Advanced Inorganic Chemistry Laboratory - J. Chem. Educ., 73, p. 991.

Synthèse de l'indigo

• Harwood et Moody 1989 p. 661.

Utilisation des hétérocycles comme catalyseurs : l'imidazole

• Lombardo A. 1982 - Kinetics of Imidazole Catalyzed Ester Hydrolysis. User of Buffer Dilutions to Determine Spontaneous Rate, Catalyzed Rate, and Reaction Order - J. Chem. Ed., 59, p. 887-888.