Les éliminations bi et monomoléculaires

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Présentation

Bilan et généralités

Réaction de déshydrohalogénation
Généralisation
Remarque

Régiosélectivité des réactions d'élimination

Exemples
Règle de Zaitsev
Régiosélectivité

Réaction d'élimination bimoléculaire

Données expérimentales, aspect cinétique, stéréochimie - Mécanisme E2, étapes élémentaires, évolution énergétique et état de transition, stéréochimie - Facteurs favorisants la E2, structure du groupe alkyle, nature du réactif basique, nature du solvant, nature de l'halogène nucléofuge, influence de la température

Réaction d'élimination monomoléculaire

Données expérimentales, aspect cinétique, stéréochimie - Mécanisme E1, étapes élémentaires, évolution énergétique et état de transition, stéréochimie - Facteurs favorisants en E1, structure du groupe alkyle, nature du réactif basique, nature du solvant, nature de l'halogène nucléofuge, influence de la température - Justification de la règle de Zaitsev

Orientation sur le mécanisme type E1 ou E2

Compétition substitution / élimination

Halogénures primaires - Halogénures secondaires - Halogénures tertiaires

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Bibliographie expérimentale

Elimination E2 : étude cinétique et spectroscopique

• Strom  L.A., Anderson J.R. et Gandler J.R. 1992 - The Synthesis of E-b-Bromostyrene. An Experiment Illustrating the Use of IR Bending Modes to Distinguish E and Z  Isomers and the Concept of Kinetic and Thermodynamic Controlled Reactions - J. Chem. Ed., 69, p. 588.
  Voir aussi :
  Mestdagh H. et Puechberty A. 1991 - Decarboxylation Elimination of 2,3-Dibromo-3-phenylpropanoic Acid to E or Z 1-Bromo-2-phenylethylene (b-Bromostyrene). An Experiment Illustrating Solvent Effect on the Stereochemical Course of a Reaction - J. Chem. Ed., 68, p. 515-516.
  McGarvey J.E.B. et Knipe A.C. 1980 - An Introductory Level Kinetics Investigation - J. Chem. Ed., 57, p. 155-157. Bromation de l'acide 3-phénylpropanoïque suivi d'une décarboxylation intramoléculaire aboutissant à la formation du styrène.

Elimination : orientation stéréosélective par encombrement stérique

• Najera C., Sansano J.M. et Yus M. 1995 - One-Pot Iodosulfonylation Dehydroiodination of Alkenes : (E)-b-Tosylstyrene - J. Chem. Ed., 72, p. 664-665.