Les substitutions mono et bimoléculaires
Introduction
Bilan et schéma réactionnel
Exemple
Généralisation
Schéma général
Les différents types de mécanismes possibles
Mécanisme de la substitution bimoléculaires SN 2
Aspect
expérimental, aspect cinétique, stéréochimie - Mécanisme proposé, étapes
élémentaires, éEvolution énergétique et état de transition, stéréochimie
dynamique, exemples, stéréosélectivité et stéréospécificité - Facteurs favorisant
une SN2, influence du groupe alkyle R, données expérimentales, gène stérique,
diagramme d'énergie potentielle - Influence du réactif nucléophile, concentration,
notion de nucléophilie - Influence de la nature du solvant, polarité du solvant,
caractère protique du solvant - Influence de l'halogène nucléofuge - Utilisation en
synthèse de la stéréosélectivité de la SN 2
Mécanisme de la substitution monomoléculaires SN 1
Solvolyse des halogénolalcanes tertiaires - Données expérimentales, aspect cinétique,
stéréochimie - Mécanisme proposé, étapes élémentaires, évolution énergétique,
stéréochimie - Stabilité des carbocations - Facteurs favorisant une SN 1, influence du
groupe alkyle R, données expérimentales, diagramme d'énergie potentielle - Influence du
réactif nucléophile - Influence de la nature du solvant, polarité du solvant,
caractère protique du solvant - Influence de l'halogène nucléofuge
Facteurs orientant sur la SN 1 ou la SN 2
Exemple - Généralisation -
Schéma général - Les différents types de mécanismes possibles
Bibliographie expérimentale
SN2
- Wright S.W. 1992 - A Demonstration of the SN2 Reaction and the Effects
of Structure, Leaving Group, and Solvent - J. Chem. Ed., 69, p. 235-236.
Utilisation de l'ion diséléniure comme agent nucléophile.
O et N Alkylation : alkylation de la saccharine
- Greenberg R.H. 1990 - Saccharin Alkylation : O vs. N Substitution
- J. Chem. Ed., 67, p. 611.
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