Les organométalliques

Les organométalliques


FerrocèneExemple d'organométallique : les organomagnésiens

Introduction - Nature structurale des organométalliques - Nomenclature
Conséquence sur la réactivité de la structure électronique - Structure, la liaison carbone-métal, solvatation du magnésien, conclusion sur la structure - Réactivité, modes d'attaque, évolutions
Oxydation des organomagnésiens - Action du dioxygène - Action du soufre - Action des halogènes
Problème de la préparation - Principe - Conditions particulières - Montage - Déroulement de la réaction

Réactions de substitution

Réaction avec les composés à hydrogène acide - Exemples - Schéma de réaction - Applications, dosage d'un magnésien, réactions
Réaction avec les composés halogénés électrophiles - Action des halogènes - Dérivés halogénés - Halogénures métalliques - Halogénures non métalliques
Réaction avec le lithium

Additions sur les liaisons multiples dissymétriques

Addition sur le groupe carbonyle - Rappels sur le groupe carbonyle - Groupe carbonyle des aldéhydes et cétones - Schéma de réaction, addition, hydrolyse, cas particuliers, proposition de mécanismes - Addition sur le dioxyde de carbone, obtention d'acide carboxylique, obtention d'un alcool tertiaire - Addition sur les groupements carbonyles des dérivés d'acide
Addition sur la triple liaison des nitriles - Addition - Hydrolyse

Présentations des organométalliques

Introduction - Utilisation stœchiométrique - Utilisation catalytique - Les organolithiens

Les organométalliques comme source de carbanions

Introduction
Les sources de carbones nucléophiles -
Réaction de transmétallations, obtention de silanes, obtention d'organocadmiens, obtention d'organoaluminiens, obtention d'organocuivreux
Synthèse des cuprates
Formation des cuprates à partir des halogénoalcanes

Les organométalliques comme catalyseurs


Bibliographie

  • Jenkins R.P. 1992 - Organometallic reagents in Chemistry - OCP Oxford.
    Jenkins R.P. 1997 - Les réactifs organométalliques en synthèse - De Boeck, 104 p.
    Recension dans La Recherche, 1998, 311, p. 110.
  • McKeown N.B. 1998 - Phtalocyanine Materials, Synthesis, Structure and Function - Cambridge Univ. Press, 192 p.
  • Normant J.F. 1991 - Quelques aspects des dérivés organométalliques en chimie organique - Bull. Un. Phys., 738, p. 1333-1349.

Cuivre

  • Normant J. 1999 - Réactivité des organocuprates - Bull. Un. Phys., 815(2), p. 209-219.
  • Normant J.F. 1972 - Organocopper (I) Compounds and Organocuprates in Synthesis - Synthesis, 2, p. 63-77.

Couplage réducteur

  • Schambach R.A. 1976 - Reactions of Organocopper Intermediates - Organocopper (I) Compounds and Organocuprates in Synthesis - J. Chem. Ed., 53, p. 735-736.

Manganèse

  • Cahiez G. 1984 - Les organomanganeux : utilisation en synthèse organique - Act. Chim., sept., p. 24-28.

Palladium : réaction de Heck

  • Heck R.F. 1982 - Palladium-Catalyzed Vinylation of Organic Halides - Org. Reac., 27, p. 345-389.
  • Lauron H., Mallet J.M., Mestdagh H. et Ville G. 1988 - Arylation of Carbon-Carbon Double Bonds Catalyzed by Palladium Salts - J. Chem. Ed., 65, p. 632.
  • Meijere A. de et Meyer F.E. 1994 - Fine Feathers Make Fine Birds : The Heck Reaction in Modern Garb - Angew. Chem. Int. Ed. Eng., 33, p. 2379-2411.

Microchimie / Rhodium

  • Cheymol N., Eastes R.E. et Hoff M. 1999- La microchimie : une voie d'accès à la chimie des métaux précieux dans l'enseignement supérieur - Act. Chim., avril, p. 34-38. Chimie du rhodium.

SN2

  • Wright S.W. 1992 - A Demonstration of the SN2 Reaction and the Effects of Structure, Leaving Group, and Solvent - J. Chem. Ed., 69, p. 235-236. Utilisation de l'ion diséléniure comme agent nucléophile.

 

 


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