Le phénol et l'aniline
Le phénol et l'aniline sont deux molécules aromatiques de réactivité fort
semblable.
Exemples de molécules en 3D : dérivés du phénol,
dérivés de l'aniline.
Comparaison des propriétés du phénol et de l'aniline
Présentation
Le phénol et ses dérivés, exemples, nomenclature - L'aniline et ses
dérivés, exemples, nomenclature - Ce ne sont pas des alcools, ni des amines - Caractère
aromatique des phénols et anilines - Généralités, état naturel, propriétés
physiques, toxicité
Influence du caractère aromatiques dans la réactivité du phénol et de l'aniline
Relation structure réactivité
Énergie de résonance - Particularité des doublets :
enrichissement électronique du noyau - Existence d'un moment dipolaire - Remarque sur la structure
énolique des phénols - Remarque sur la structure iminique des anilines
Réactivité
Caractère acide du phénol et de l'aniline, valeurs des pKa, interprétation de
l'acidité - Présence des doublets : caractère basique et nucléophile, basicité, en
phase gaz et phase aqueuse, nucléophilie - Liaisons C-O et C-N - Oxydation
Influence des propriétés des fonctions OH et NH2 sur le noyau aromatique
Généralités
Nature des substituants, substituants activants, substituants orienteurs ortho
et para - Oxydation facilitée - Nécessité d'une protection, protection du phénol,
protection de l'aniline
Substitutions électrophiles
Halogénation
Réactions de couplage diazoïque
Réactivité du cation diazonium - Couplage avec un phénol, bilan réactionnel,
mécanisme proposé, influence du pH - Couplage avec l'aniline, observation
expérimentale, mécanisme réactionnel, influence du pH
Réactions d'addition
Hydrogénation catalytique
Réactions d'oxydations
Du phénol - De l'aniline
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