Le phénol et ses dérivés

Généralités sur le phénol et ses dérivés - Le phénol et ses dérivés, exemples, nomenclature - Ce ne sont pas des alcools - Caractère aromatique des phénol - Généralités, état naturel, propriétés physiques, toxicité
Influence du caractère aromatiques dans la réactivité du phénol

Relation structure réactivité - Énergie de résonance - Particularité des doublets : enrichissement électronique du noyau - Existence d'un moment dipolaire - Remarque sur la structure énolique des phénols
Réactivité - Caractère acide du phénol et de l'aniline, valeurs des pKa, interprétation de l'acidité - Présence des doublets : caractère basique et nucléophile, basicité, en phase gaz et phase aqueuse, nucléophilie - Liaisons C-O - Oxydation

Influence des propriétés de la fonctions OH sur le noyau aromatique

Généralités - Nature des substituants, substituants activants, substituants orienteurs ortho et para - Oxydation facilitée - Nécessité d'une protection, protection du phénol
Substitutions électrophiles - Halogénation
Réactions d'addition - Hydrogénation catalytique
Réactions d'oxydations - Du phénol

Propriétés des phénols et dérivés

Présentation
Influence du noyau sur les propriétés du groupe hydroxyle -

Dissociation - Solution aqueuse - Influence du substituant - Formation de l'ion phénate - Propriétés de l'ion phénate
Attaque d'un acide sur l'oxygène - Généralités - Halogénation des phénols, action des acides minéraux, action de dérivés d'acides minéraux : agents chlorurants - Déshydratation
Propriétés nucléophiles - Action des halogénoalcanes et alkylation du phénol - Formation d'esters, acides carboxyliques, dérivés d'acide
Oxydation ménagée

Réactivité du phénate - Hydroxyméthylation du phénol - Application aux résines phénoliques - Réaction de Kolbe - Transposition de Claisen : O- et C-alkylation, bilan et mécanisme - Transposition de Cope

Oxydation des phénols - Généralités : obtention de quinones - Les quinones dans la nature - Utilisation en photographie - Utilisation du motif éne-one dans la réaction de Diels-Alder - Oxydation par les sels de Fremy
Préparation des phénols - Hydroxylation par ipsosubstitution - Préparation par oxydation du cumène - A partir d'un sel de diazonium - Intérêt industriel du phénol