Réaction de Diels-Alder

Exemples - C'est un mécanisme concerté, principe, interaction des orbitales frontières - Stéréospécificité de la réaction - Règle de l'endo - Rétro-Diels-Alder

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Bibliographie

• Laszlo P. et Lucchetti J. 1984 - Catalyse de la réaction de Diels et Alder - Act. Chim., oct., p. 42-44.
• Vogel P., Guy A., Langlois Y., Lubineu A., Grierson D., Bloch R. et Cossy J. 1994 - La réaction de Diels-Alder - Act. Chim., déc., p. 21-28.

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Bibliographie expérimentale

Diels-Alder : cyclopentadiène et 1,4-diméthylfumarate

• Etude cinétique : Silvestri M.G. et Dills C.E. 1989 - A Kinetic Study of the Diels-Alder Reaction. An experiment illustrating Simple Second-Order eaction Kinetics - J. Chem. Ed., 66, p. 690-691. Données obtenues par CPG.

Diels-Alder aromatique

• Dougherty C.M., Baumgarten R.L., Sweeney A. et Concepcion A. 1977 - Phtalimide, Anthranilic Acid, Benzyne - J. Chem. Ed., 54, p. 643-644.

Diels-Alder : anthracéne et anhydride maléique

• Réaction sous micro-ondes : Bari S.S, Bose A.K., Chaudhary A.G., Manhas M.S., Raju V.S. et Robb E.W. 1992 - Reactions Accelerated by Microwave Radiations in the Undergraduate Organic Laboratory - J. Chem. Ed., 69, p. 938-939.

Diels-Alder : benzyle et 1,3-diphénylacétone ; tétraphényl cyclopentadiénone et diméthylacétylènecarboxylate

• Réaction sous micro-ondes : Elder J.W. 1994 - Microwave Synthesis of Tetraphenylcyclopentadienone and Dimethyl Tetraphenylphtalate - J. Chem. Ed., 71, p. A142-A143.

Diels-Alder asymétrique : acrylate de (L)-menthy et cyclopentadiène

• Lee M., Garbiras B. et Preti C. 1995 - An Undergraduate Organic Synthesis, Spectroscopy and Molecular Modeling Project - J. Chem. Ed., 72, p. 378-380. Voir aussi :
  Kagan H.B. et Riant O. 1992 - Catalytic Asymmetric Diels-Alder Reactions - Chem. Rev., 92, p. 1007-1019.

Rétro Diels-Alder ou réaction rétrodiène de Alder-Rickert

• Russell R.A., Longmore R.W. et Warrener R.N. 1992 - Higher Order Cycloaddition Reactions of Adamantyl Isobenzofulvene and Isobenzofuran. A Microscale Synthesis Illustrating the Involvement of Highly Reactive Intermediates and a Simple FMO Treatment of Their Cycloaddition Periselectivities - J. Chem. Ed., 69, p. 164-168.

Règle de l'endo mis en évidence par RMN

• Harrison E.A. 1991 - Synthesis of a Bicyclo[2,2,1]heptene Diels-Alder Product. An organic Chemistry Experiment Utilizing NMR Spectroscopy To Assign Endo Stereochemistry - J. Chem. Ed., 68, p. 426.